Ums Jahr 1140 war es gewesen, als Kaiser Alexios Komnenos dem Eremiten Isaias als Dank für die Heilung seiner gichtkranken Tochter eine Ikone der Heiligen Jungfrau schenkte.
Nicht nur, dass der Evangelist Lukas höchstpersönlich diese Ikone gemalt hatte, nein, sie ist obendrein auch noch eine der drei Ikonen, deren Holz der Apostel Lukas vom Erzengel Gabriel empfangen hatte! Die Ikone soll in der Wachsmaltechnik ägyptischer Mumienportraits gemalt worden sein, womit sie tatsächlich 2.000 Jahre alt sein könnte. Überprüfen lässt sich aber diese Angelegenheit nicht, da die Ikone seit 200 Jahren hinter einer Platte aus getriebenem Silber und einem roten Teppich verborgen ist – denn zu heilig sei sie, als dass sie ein menschliches Auge erblicken solle! Auch würde jeder Sünder (also so ziemlich jeder …) auf der Stelle geblendet werden, wenn er die Ikone sieht. Die Pinien rund um das Kloster seien aus Verehrung für die Ikone so gebeugt.
Das Kloster, das um die Ikone herum gebaut wurde, brannte im Laufe seiner Geschichte mehrmals ab, die heutigen Bauteile entstanden nach dem letzten Brand im Jahre 1913. Doch die Ikone überstand all diese Verwüstungen. Schon früh nach der Klostergründung erwies sie sich als sehr wunderwirkend, vor allen Dingen im Bereich der Regenmacherei. Und die zog alljährlich Großgrundbesitzer und staatliche Abgesandte aus dem östlichen Mittelmeerraum hierher, um für Regen zu bitten. Wenn der nun kam – aus welchen Gründen auch immer – wurde das Kloster nicht nur mit Kunstwerken und Edelmetallen bedacht, unter anderem etwa 50 wertvollen Leuchtern und Lampen, sondern vor allem auch mit Ländereien in der orthodoxen Welt, in Russland, Palästina und Syrien.
Heute defilieren auffallend viele orthodoxe Gläubige aus östlichen Ländern wie Serbien, Russland oder Bulgarien an der Ikone vorbei.
Weiterhin waren im 19. Jh. die Steuern für die orthodoxe Bevölkerung besonders hoch und so trennten sich viele Bauern durch Schenkungen an die Klöster von ihrem Landbesitz. Die Grundstücke in Russland hat das Kloster verloren, heute gehören vermutlich die immensen Flächen an teurem Bauland in Nikosía zum wertvollsten Teil des Klosterbesitzes. Rechts neben der Ikone sieht man einen Arm aus Bronze, der aussieht wie abgestorben. Er soll einem heidnischen(!) Neger(!) gehört haben, der sich erdreistet hat, an einer der Lampen, die die Ikone beleuchten, eine Zigarette anzuzünden. Weiterhin zu sehen ist das Schwert eines Schwertfisches, die Gabe eines Seemannes, den die Heilige Jungfrau vor dem Ertrinken gerettet habe.
Eine Taufe im Kýkko-Kloster gilt als besonders segensbringend, so herrscht an fast jedem Sonntagmorgen im Hochsommer auch ein Taufhochbetrieb, der manchen Dorfpfarrer, dem so einige Geschäfte entgehen, neidisch werden lässt. Fatal könnte es werden, wenn der Pope die jeweiligen Taufbecken der beiden Geschlechter verwechselt. Denn wer im gleichen Becken getauft wurde, ist von nun an miteinander verwandt und darf sich auch nicht heiraten – eine nicht ganz unproblematische Angelegenheit in früheren Zeiten, als die Auswahl an möglichen Ehepartnern in den kleinen Dörfer nicht groß war!
Kloster Kýkko hat sich nicht nur im Bereich der Regenmacherei als effektiv erwiesen, sondern auch im Widerstand gegen die Engländer: Hier wurde die Widerstandsbewegung koordiniert. Das Kloster war Treffpunkt der Guerillas und deren Nachschubbasis. Heute leben noch etwa 25 Mönche im Kloster, die sich – neben der Verwaltung der ausgedehnten Ländereien und der Klosterherberge – mit der Übersetzung alter orthodoxer Schriften beschäftigen.
Die Verwaltung des immensen Besitzes, den das Kýkko-Kloster heute noch hat, liegt in den Händen Weltlicher, die in Büros in Nikosía residieren. Zum Kloster gehört auch eine ausgedehnte Herberge (Rezeption im Innenhof). Die Unterkunft dort kostet – außer Spenden – theoretisch nichts und hat deshalb den Widerstand der zyprischen Hoteliers auf den Plan gerufen.
Heute dürfen nur noch Pilger hier übernachten. Wer auf vier Rädern kommt und Ausländer ist, gilt nicht als Pilger. Wer aber auf zwei Rädern kommt oder per pedes, der ist ein Pilger und der darf auch als Ausländer hier übernachten.